Нуклеофільниє і електрофільні реагенти

, що беруть участь в заміщення реакціях (Див. Заміщення реакції) реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули rX йде групу (X) з парою електронів, утворювати стару зв'язок, наприклад:

(де R - органічний радикал ). До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal - , ОН - , CN - , NO 2 - , OR < - , RS - , NH 2 - , RCOO - і ін.), нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів ( наприклад, Н 2 О, NH3, R 3 N, R 2 S, R 3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me + , т. е. здатні бути донорами карбаніони R - . Реакції за участю Н. (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН - , Н 2 О), алкоголиз (RO - , ROH), ацидолиз (RCOO - , RСООН), амінування (NH - 2 , NH 3 , RNH 2 і ін.), ціанування (CN - ) і т. д. Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки.До Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н + , NO 2 + ), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO 3 , і сильно поляризовані молекули (СН 3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + > - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C1 3 , SbCl 5 , BF 3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя - Крафтса): (E +

= Hal + >, NO + 2 , RCO + , R + і ін.) у певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук). Літ. : Крам Д., Хеммонд Дж., Органічна хімія, пер. з англ. , М., 1964. І. П. Білецька. Велика радянська енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. 1969-1978.

Популярні Пости

Рекомендуємо, 2018

25645. 148
Довідник ГОСТів

25645. 148

ГОСТ 25645. 148 {-89} Гамма-випромінювання сонячне. Енергетичний спектр. ОКС: 07. 040 КГС: Т27 Застосування астрономії в мореплаванні, авіації і т. д. Дія: З 01. 01. 91 Текст документа: ГОСТ 25645. 148 "Гамма-випромінювання сонячне. Енергетичний спектр. " Довідник ГОСТів. 2009.
Читати Далі
Старовинні грошово-вагові одиниці
Фінансовий словник

Старовинні грошово-вагові одиниці

Старовинні грошово-вагові одиниці Старовинні грошово-вагові одиниці - грошово-вагові одиниці, що вийшли з ужитку. Див. також: Старовинні грошово-вагові одиниці Колишні грошові одиниці Вагові одиниці Фінансовий словник Фінам. .
Читати Далі
Поставка цінних паперів
Фінансовий словник

Поставка цінних паперів

Поставка цінних паперів Поставка цінних паперів - за підсумками угоди - або передача сертифікатів цінних паперів з рук колишнього власника в руки нового власника, або переказ цінних паперів з рахунки депо старого власника на рахунок депо нового власника в депозитарії. Див. також: Виконання угод з цінними паперами Фінансовий словник Фінам.
Читати Далі
Оптична теорема
Велика радянська енциклопедія

Оптична теорема

Встановлює зв'язок між зменшенням інтенсивності хвилі, що розповсюджується в середовищі, і повним перерізом розсіювання цієї хвилі. О. т. Спочатку була сформульована у фізичній оптиці і висловлювала уявну частину показника заломлення (описує поглинання світла) через повний переріз розсіювання світла на розсіюють центрах - осцилляторах.
Читати Далі
15496
Довідник ГОСТів

15496

ГОСТ 15496 {-91} Опоки ливарні суцільнолиті з алюмінієвих і магнієвих сплавів прямокутні розмірами у світлі: довжиною від 600 до 800 мм, шириною 500; 600 мм, висотою 250; 300 мм. Конструкція. ОКС: 25. 120. 30 КГС: Г21 Інструмент і пристосування для гарячої обробки Натомість: ГОСТ 15496-70 Дія: З 01. 01.
Читати Далі
50817
Довідник ГОСТів

50817

ГОСТ Р 50817 {-95} Корми, комбікорми, комбикормовое сировину. Метод визначення вмісту сирого протеїну, сирої клітковини, сирого жиру і вологи із застосуванням спектроскопії в ближній інфрачервоній області. ОКС: 65. 120 КГС: С19 Методи випробувань. Упаковка. Маркування Дія: З 01. 01. 97 Примітка: перевидання 2002 у зб.
Читати Далі
30247. 2
Довідник ГОСТів

30247. 2

ГОСТ 30247. 2 {-97} Конструкції будівельні. Методи випробувань на вогнестійкість. Двері і ворота. ОКС: 91. 060. 50 КГС: Ж39 Методи випробувань. Упаковка. Маркування Натомість: СТ РЕВ 3974-83 Дія: З 01. 03. 97 Примітка: з 01. 07. 2002 замінений ГОСТ 30247. 3-2002 в частини програми А Текст документа: ГОСТ 30247.
Читати Далі
Кредити Банку Росії
Депозитарних термінів

Кредити Банку Росії

Кредити, надані банкам-резидентам Російської Федерації у валюті російської Федерації з метою підтримки і регулювання ліквідності банківської системи. Банк Росії надає наступні види кредитів: внутрішньоденні кредити; одноденні розрахункові кредити ( "кредити овернайт"); ломбардні кредити. депозитарних термінів.
Читати Далі