Нуклеофільниє і електрофільні реагенти

, що беруть участь в заміщення реакціях (Див. Заміщення реакції) реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули rX йде групу (X) з парою електронів, утворювати стару зв'язок, наприклад:

(де R - органічний радикал ). До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal - , ОН - , CN - , NO 2 - , OR < - , RS - , NH 2 - , RCOO - і ін.), нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів ( наприклад, Н 2 О, NH3, R 3 N, R 2 S, R 3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me + , т. е. здатні бути донорами карбаніони R - . Реакції за участю Н. (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН - , Н 2 О), алкоголиз (RO - , ROH), ацидолиз (RCOO - , RСООН), амінування (NH - 2 , NH 3 , RNH 2 і ін.), ціанування (CN - ) і т. д. Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки.До Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н + , NO 2 + ), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO 3 , і сильно поляризовані молекули (СН 3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + > - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C1 3 , SbCl 5 , BF 3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя - Крафтса): (E +

= Hal + >, NO + 2 , RCO + , R + і ін.) у певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук). Літ. : Крам Д., Хеммонд Дж., Органічна хімія, пер. з англ. , М., 1964. І. П. Білецька. Велика радянська енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. 1969-1978.

Популярні Пости

Рекомендуємо, 2018

Передальпи
Велика радянська енциклопедія

Передальпи

Периферійна зона Альп, хребти, оздоблюють з Ю., З. і С. високі, переважно кристалічні масиви осьової зони, від яких вони зазвичай відокремлені поздовжніми тектонічними і ерозійними долинами. Складені в основному вапняками, мергелями, пісковиками і сланцями. Висота 2000-3000 м. Характерно чергування столових масивів, широких міжгірських долин і улоговин, іноді зайнятих озерами (Боденське, Маджоре, Гарда і ін.
Читати Далі
Муар (тканину)
Велика радянська енциклопедія

Муар (тканину)

Муар, муар (франц. Moire, moiré), 1) щільна шовкова або напівшовкові тканину з розлученнями, яка переливається (на світлі) різними відтінками. Служить для шиття суконь, обробки, виготовлення стрічок. 2) Папір з тисненими візерунком на поверхні. 3) Що чергуються темні і світлі смуги на відбитку при неправильному виготовленні автотіпного кліше.
Читати Далі
Наган
Велика радянська енциклопедія

Наган

Револьвер системи бельгійського зброяра Нагана (nagant). Винайдений в кінці 19 ст. і прийнятий на озброєння армій низки країн (Росії, Швеції, Австро-Угорщини та ін.). На озброєнні Червоної Армії до Великої Вітчизняної війни 1941-45 перебував Н. зразка 1895: калібр 7, 62 мм , дальність стрільби до 100 м , ємність барабана 7 патронів.
Читати Далі
Оракул
Велика радянська енциклопедія

Оракул

(Лат. Oraculum, від oro - говорю, прошу) у древніх греків, римлян і народів Стародавнього Сходу пророкування, нібито виходив від божества і передавалися жерцями питали віруючим; О. називалося також місце, де мала відбутись пророкування. Найбільш відомі О.: Амона у Фівах (Єгипет), 3евса в Додоне (Епір), Аполлона в Дельфах (Греція), Фавна і Фортуни в Пренесте (Італія) та ін.
Читати Далі
Пневмоконіози
Велика радянська енциклопедія

Пневмоконіози

(Від грец. pnéumōn - легкі і konía - пил) група захворювань легенів, викликаних тривалим вдиханням виробничого пилу (Див. Пил) і характеризуються розвитком в них фіброзного процесу; відносяться до професійних хвороб (Див. Професійні хвороби). Термін «П.» вперше запропонований в 1866 ньому. лікарем Ф.
Читати Далі
Накосарі-де-Гарсіа
Велика радянська енциклопедія

Накосарі-де-Гарсіа

(Nacozari de García) місто на С.-Р. Мексики, в штаті Сонора. 11 тис. Жителів (1969). Центр гірничодобувного району (кольорові і благородні метали). Міделиварний завод. Велика радянська енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. 1969-1978.
Читати Далі
Монро Джеймс
Велика радянська енциклопедія

Монро Джеймс

Монро (Monroe) Джеймс (28. 4 . 1758; Уестморленд, Віргінія, - 4. 7. 1831, Нью-Йорк), державний діяч США. У 1790-94 сенатор, в 1794-96 посланник у Франції, в 1799-1802 губернатор Віргінії, в 1811-17 державний секретар, в 1814-15 військовий міністр. У 1817-25 президент США. У своїй діяльності М. намагався поєднувати інтереси плантаторів Півдня і буржуазії Півночі.
Читати Далі