Нуклеофільниє і електрофільні реагенти

, що беруть участь в заміщення реакціях (Див. Заміщення реакції) реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нової зв'язку і витісняють з молекули rX йде групу (X) з парою електронів, утворювати стару зв'язок, наприклад:

(де R - органічний радикал ). До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal - , ОН - , CN - , NO 2 - , OR < - , RS - , NH 2 - , RCOO - і ін.), нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів ( наприклад, Н 2 О, NH3, R 3 N, R 2 S, R 3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R - Me з досить поляризованої зв'язком С - Me + , т. е. здатні бути донорами карбаніони R - . Реакції за участю Н. (нуклеофільне заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН - , Н 2 О), алкоголиз (RO - , ROH), ацидолиз (RCOO - , RСООН), амінування (NH - 2 , NH 3 , RNH 2 і ін.), ціанування (CN - ) і т. д. Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нової зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють йде групу у вигляді позитивно зарядженої частинки.До Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н + , NO 2 + ), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад SO 3 , і сильно поляризовані молекули (СН 3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексоутворення з коефіцієнтами Люіса (Hal + > - Hal - · А, R + - Cl - · A, RCO + - Cl - · А, де A = A1C1 3 , SbCl 5 , BF 3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрування, галогенування, сульфування, реакція Фріделя - Крафтса): (E +

= Hal + >, NO + 2 , RCO + , R + і ін.) у певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. - в аліфатичних (найчастіше в ряду металоорганічних сполук). Літ. : Крам Д., Хеммонд Дж., Органічна хімія, пер. з англ. , М., 1964. І. П. Білецька. Велика радянська енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. 1969-1978.

Популярні Пости

Рекомендуємо, 2018

Нутація (у рослин)
Велика радянська енциклопедія

Нутація (у рослин)

Нутація у рослин, обертальний рух верхівок зростаючих органів, найбільш чітко виражене у витких рослин. Н. відносяться до ростовим рухам і обумовлені нерівномірним зростанням різних частин органів рослин. Органи з радіальним будовою обертаються по колу, з Дорз-вентральним - по еліпсу. Н. властива стеблах, квітконоси, коріння, листя, колеоптиля, вусикам, столонах і ін.
Читати Далі
Михайло Олександрович (великий князь тверський)
Велика радянська енциклопедія

Михайло Олександрович (великий князь тверський)

Михайло Олександрович (1333, Псков. - 26. 8. 1399, Твер), великий князь тверський (1368), цей син великого князя тверського Олександра Михайловича. У 1368 утвердився в Твері. В цьому ж році війська великого князя московського Дмитра Івановича Донського осадили Твер і М. А. втік до Литви. У 1369 М. А.
Читати Далі
Пілон Жермен
Велика радянська енциклопедія

Пілон Жермен

Пілон (Pilon) Жермен (1536-37, Париж, - 3. 2 . 1590 там же), французький скульптор. Представник мистецтва Відродження. Син каменотеса. Навчався у П. Бонтан. Ранні твори П. (група "Три грації" для урни з серцем Генріха II, мармур, 1563, Лувр, Париж) близькі просвітленим образам Ж. Гужона. до 1570-их рр.
Читати Далі
Мейринк Густав
Велика радянська енциклопедія

Мейринк Густав

Мейринк (Meyrink) Густав (19. 1. 1868 Відень, - 4 . 12. 1932 Штарнберг), австрійський письменник. Закінчив торговельну академію в Празі. З 1903 співробітник журналу "Сімпліціссімус". Автор збірок новел "Гарячий солдат" (1903), "Орхідеї" (1904) і ін., Об'єднаних в тритомник "Чарівний ріг німецького обивателя" (т.
Читати Далі
Монета
Велика радянська енциклопедія

Монета

[Лат. moneta, спочатку - один з епітетів Юнони (Juno Moneta), при храмі якої в Римі в 3 ст. до н. е. перебував монетний двір], грошовий знак, виготовлений з металу (золота, срібла, міді і мідних сплавів; в новітній час - різних сплавів міді, нікелю, алюмінію). Є засобом обігу та платежу (див. також Гроші) .
Читати Далі
Молібденіт
Велика радянська енциклопедія

Молібденіт

Молібденовий блиск, мінерал з класу сульфідів, хімічний склад moS 2 ; містить 60% Mo і 40% S; з домішок в невеликій кількості виявляється Re (до 0, 33%). Кристалізується в гексагональної системі; в кристалічній структурі атоми Mo, оточені шістьма атомами S, знаходяться в центрі трігональную призм, вершини яких займає S.
Читати Далі